UserWarning: Starting a Matplotlib GUI outside of the main thread will likely fail.

Normalmente quando estamos criando um gráfico com o matplotlib utilizamos o seguinte comando para configurar a figura:

fig, ax = plt.subplots()

Porém se você tentar rodar um programa com este código em Flask, ele vai dar a mensagem do título ao executar. O interessante é que às vezes apesar de ser um aviso, a imagem não é nem gerada.

Para contornar este problema, basta chamar diretamente a função de criação de figuras do matplotlib, isto é, substituir a linha acima pelas duas linhas abaixo:

fig = matplotlib.figure.Figure(figsize=(16, 9))

ax = fig.gca()

Pronto. Sem mais warnings!